Юридическое образование, Олег Станиславович, хотел получить еще в школе. Уже с 8 класса работа следователя привлекала его общением с людьми, «участием в психологических поединках» и «изобличением преступников». Поэтому и поступил в ВЮЗИ. C 1984 по 1987 годы, одновременно с учёбой, работал в канцелярии Гайского суда, затем с 1987 по 1989 старшим юрисконсультом в Тресте «Южуралтяжстрой». Это помогало ему познать свою профессию, как в теории, так и на практике. После окончания ВЮЗИ, с июля 1989 работал исполняющим обязанности помощника прокурора, а с ноября - следователем Гайской межрайонной прокуратуры. С июня 1993 по 1998 - заместитель прокурора Октябрьского района г.Орска Оренбургской области. С ноября 1998 года Олег Станиславович занимал должность судьи и одновременно являлся исполняющим обязанности председателя суда. А с ноября следующего года он занимал должность председателя суда Октябрьского района г.Орска Оренбургской области. В сентябре 2003 года был назначен судьей Оренбургского областного суда. Акулин О.С. имеет второй квалификационный класс судьи. С февраля 2007 по январь 2008 года являлся председателем квалификационной коллегии судей области. Указом Президента РФ от 01 февраля 2008 года № 124 был назначен первым заместителем председателя Оренбургского областного суда. По словам Акулина Олега Станиславовича, будущий судья должен хорошо учиться, обладать обостренным чувством справедливости, использовать только профессиональный подход. Помимо этого, хороший судья должен хорошо знать законы и уметь их квалифицированно применять.